市長任期內，第四次的市長獎頒獎典禮，今年蔣萬安的身分有點不同。台北市長蔣萬安：「我今天來當然，除了是頒獎人的身分，另一個身分也是，獲得市長獎孩子，家長的身分。」原來大兒子"大寶"也是市長獎得獎人之一，爸爸臉上滿滿驕傲。
台北市長蔣萬安頒發市長獎給畢業生，同時自己大兒子蔣得立也是得獎人之一，兩人在台上玩自拍。（圖／民視新聞）典禮司儀：「蔣得立。」父子同框當然不能只有握手，還要擁抱一下，自拍POSE"Sigma男"也是兩人在家裡精心設計。雖然大寶並非是以成績脫穎而出獲獎，而是以童軍才藝獲得傑出表現市長獎。台北市長頒獎給自己孩子，似乎變成歷任傳統。典禮司儀（2001）：「馬市長除了是我們市長之外，相信也是非常驕傲的爸爸。」馬英九二女兒馬元中，國中時也獲得市長獎，上台領獎還和爸爸公開鬥嘴。馬英九二女兒馬元中（2001）：「他要我親他啊，（那你為什麼不要呢），因為我不想嘛，就是不想而已。」
過去除了馬英九也曾頒發市長獎給女兒馬元中，陳水扁也頒獎給兒子陳致中，似乎成了傳統。（圖／民視新聞）除此之外，陳水扁過去也曾經以市長身分頒市長獎給兒子陳致中，甚至當上總統，還出席兒子台大法律系的畢業典禮。前總統陳水扁（2001）：「我希望再經過27年，阿扁的孫子，也可以在這個地方畢業。」從扁馬到蔣萬安，即使年代不同，市長獎的話題依舊不斷。
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