美國最高法院首席大法官 John Roberts 與前總統川普（Donald Trump）在個人特質上截然不同，前者是溫和的中西部建制派，後者則是作風大膽的紐約地產大亨。然而，在最高法院剛結束的九個月會期中，當兩人的利益一致時，雙方都成為了贏家。
在川普第一任期內任命了三位保守派大法官後，最高法院徹底轉為保守派多數，並將美國法律大幅向右推動。在本會期中，由 John Roberts 撰寫的一項重大判決，賦予了總統廣泛免職監管機構首長的權力，這不僅完成了保守派數十年來強化總統行政權的目標，也極大地擴張了川普若再次執政時的權力版圖。
然而，這並不代表最高法院完全聽命於川普。在雙方立場分歧的三個重大案件中，川普遭遇了慘痛的失敗，而這三份反對川普的判決書全由 John Roberts 親自撰寫。這三起敗訴案涉及關稅、出生公民權，以及川普試圖開除聯邦準備理事會（Fed）理事的史無前例舉動。
法律學者指出，這些判決打破了最高法院只是「川普政策工具」的說法。只有當川普的政治議程與 John Roberts 的司法理念重合時，川普才能在最高法院贏得勝利；一旦川普的政治訴求與最高法院長期堅持的憲法原則相衝突，他依然會面臨挫敗。
