小笠原在社群網站臉書（Facebook）文章中首先提及，南投第2選區立委補選3月4日舉行，這是因為南投縣長許淑華去年在縣市長選舉中勝出，導致席次懸缺，本次選戰民進黨蔡培慧以些微之差勝過國民黨林明溱。
小笠原表示，蔡培慧出身農民運動，雖然她在2016年的選舉中當選了不分區立委，但在2020年的立委選舉中挑戰南投縣第1選區卻落選，蔡在去年的縣市長選戰同樣落選，這次第3度挑戰終於獲勝。
至於國民黨的林明溱，小笠原說，他是一位在地方長期耕耘的地方型政治人物，過去曾在第2選區兩度當選立委，從2014年起兩度當選縣長，屬於極資深的政治人物。由於他的知名度和過往實績，選戰開跑時他就被認為贏面大。
談到這次選舉的爭議，小笠原進一步說，台灣媒體和網路的討論，主要集中在林明溱父子的話題上，還有林明溱任縣長期間的垃圾處理場問題。另外，國民黨還提出「票投民進黨，孩子上戰場」，但從結果來看，並沒有得到廣泛認同。
小笠原表示，賴清德1月擔任黨主席後，每週都會到選區輔選蔡培慧，不論颳風下雨、人數多寡，他都親自助陣，「這就是賴清德的作風」。小笠原表示，2019年3月，同樣是民進黨地方選舉大敗、士氣低迷之際，賴清德全力協助民進黨的郭國文勝選，這次補選賴也成功讓蔡培慧在國民黨優勢選區中勝出，「賴清德對選舉有著極為堅定的意志」。
小笠原說：「在台灣，總統選舉和立委選舉同時舉行，『能夠勝選』的實績將提升黨內凝聚力。對於賴清德來說，這是一場極為重要的勝利。」
本次補選的影響，小笠原表示，對執政的民進黨而言，走出地方選舉慘敗後的停滯情緒，對於在野黨國民黨來說，則是敲響警鐘，不要因為在地方選舉中大獲全勝而得意忘形。小笠原在文末說，雖然這次補選對民進黨有利，但不會因此改變勢力結構，總統大選開局仍是五五波的局勢，台灣的走向，以及中國與美國的關係會如何發展，選戰還在後頭。
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