2020年12月，黎智英戴著手銬下車，走進荔枝角收押所，應該是港府以港版國安法大圍捕行動中，令人印象深刻的畫面之一。之後黎智英被轉送到赤柱監獄，至今累計遭關押2年多，近期美聯社獨家拍攝到，黎智英短暫放風的畫面。
穿著咖啡色囚衣，手上拿著一本書，由2名獄警陪同，短暫出來放風，看起來比幾年前更加消瘦。
黎智英遭關押的赤柱監獄，戒備等級最森嚴，他每天單獨關押23小時，僅有50分鐘的運動時間，不同於其他獄友可踢足球或團體活動，他只能在長10公尺、寬5公尺的狹小空間，來回散步。儘管監獄上方有圍籬遮住，但仍可以看到，在炙熱天氣下，黎智英赤裸上半身，來回走，過沒多久，他又要回到毫無空調的牢房。
反送中活動人士（2019）說，「加油香港人加油香港人加油。」
黎智英涉及的案件眾多，其中遭控勾結外國勢力一案，從原本的去年12月開審，延到今年9月，原因就是當局不讓黎智英聘用英國辯護律師。他的另一項詐欺案件，也被判處近6年刑期，若多起案件加總，他恐面臨終身監禁。
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