31歲的吉田正尚在2022年季末,與紅襪簽下一份5年9000萬美元的合約、挑戰大聯盟。赴美首年,吉田出賽140場繳出2成89打擊率、15支全壘打及72打點的成績,表現不俗;但來到第二年,季初就因為左手拇指扭傷缺席了將近2個月,直到6月11日回歸球隊後才穩定出賽,可惜最終無緣揮軍季後賽舞台。
吉田正尚今年球季出賽108場,打擊率2成80敲出106支安打,另有10轟56打點,攻擊指數(OPS)為0.765,他在例行賽尾聲紅襪與光芒最後一次的系列戰中,只出賽了第一場就提前結束今年球季,並在美國時間10月3日接受球團安排,在麻省總醫院進行右肩關節唇修復手術,結果相當成功。
吉田正尚剛踏入大聯盟時,就獲得紅襪隊極高評價,不過今年開季表現不佳,又飽受大小傷勢所苦,隨著球隊無緣季後賽,進行手術修補身體,確切要休息多久才能重返球場,紅襪並沒有給出明確時間表,吉田明年春訓是否能回歸也還是未知數。
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