旅程中,蔡秋鳳也公開鮮少談及的早年故事。蔡秋鳳透露,自己從13歲開始錄唱片,15歲時意外被一位新加坡老闆在搭計程車時相中她特別的嗓音,透過關係把她簽進公司。而聊到自己的招牌獨特鼻音唱腔,蔡秋鳳當年曾因被費玉清在節目上模仿,難過到對二姐哭訴「不要唱了」,後來才知道正是這個「純天然」嗓音讓她紅遍大街小巷。
錄影過程中,王彩樺更感性提及生命中的大貴人方駿。她透露剛出道時一場酬勞僅一千多塊,住飯店根本存不到錢,方駿大哥得知後不僅熱心收留她與父親住家裡,還牽線讓她出演華視第一部連續劇《恩情深似海》,這份恩情讓她一輩子銘記在心。
而節目中談及王彩樺與蔡秋鳳的熟識的契機,源於兩人對公益的熱忱,這份對公益的熱情,也成為三人此次旅程最重要的共同話題。胡瓜透露,自己投入華山基金會公益服務已超過十年,曾走訪偏鄉,看見許多獨居長輩面臨生活、就醫等困難,因此這次「鑽石舞台之夜」也是希望為長輩募款,回饋曾經照顧、養育大家的阿公阿嬤。
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