笠原祥太郎生涯在日職一軍共出賽56場、有40場先發，取得11勝15敗和防禦率4.44的成績。他在2016年成為中日龍第四指名，在2018年出賽20場，取得6勝4敗、防禦率4.14，其中包括生涯首次完封勝。雖然在2019年被委任為開幕戰先發投手，但在賽季初因心律不整接受手術，不得已提前結束球季，整季僅8場先發、取得3勝。
接下來3年，笠原祥太郎僅取得1勝，因此在今年球季轉戰橫濱DeNA，一度被放進開幕輪值名單，僅先發1場就被降到二軍；7月再獲得一軍機會，卻未能在新東家取得勝利，最終在季末遭到戰力外。
本月15日由日職12球團共同舉辦的戰力外測試會，笠原祥太郎也有參加，並獲得各職業、業餘球隊的關注，也有收到報價。不過在台鋼日籍投手教練横田久則的邀請之下，經評估後，決定來台加盟台鋼。
日媒指出，若未來雙方正式簽約，這將是28歲的笠原祥太郎生涯第一次離開日本打球。笠原受訪時表示，他對於自己的決定也感到驚訝，畢竟自己總是不太適應陌生環境；甚至在2018年首次被召集為日本代表隊時，也曾擔心人際關係而「感到沉重」。
「我很討厭去陌生的地方。」笠原祥太郎表示，他也不知道為何選擇了台灣，「但卻感到非常興奮。」他也提到，妻子的支持也是很重要的，收到台鋼邀約時，妻子就充滿熱情地對他說，「因為這不是每天都能體驗到的事情，大膽去嘗試是好的。」。
笠原祥太郎暫時計劃將家人留在日本、獨自一人來台打球，在得知台鋼有多位日本工作人員，他的心情稍微輕鬆了一些。他帶著感激的心情表示，「自己在台鋼是一個外援，必須要認真對待。很感激能夠在一個有如此壓力的地方工作。」
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