梁朝偉和劉嘉玲相戀20餘年，2008年結婚至今。（圖／翻攝自劉嘉玲微博）至今仍未婚的張曼玉，梁朝偉曾在1996年拍攝《花樣年華》的時候透露，「那是他最想停留的時候」，外界聯想，當時長達15個月的拍攝期，朝夕相處下，梁朝偉與張曼玉間，有了情愫。他也表示，若是要選拍吻戲的對象的話，他會選擇張曼玉；兩人在1984年，梁朝偉邂逅新晉港姐張曼玉，那年她19歲，長著標誌性的虎牙，梁朝偉21歲，青春無敵，那年他們合拍的片子叫《新紮師兄》。有中國媒體報導「2000年的冬天，香港記者跟著梁朝偉與張曼玉搭上了從香港飛往北京的班機，在頭等艙裡，他看到睡夢中的張曼玉把頭輕輕靠在梁朝偉的肩膀上，那種情景，彷彿“花樣年華”的真實重現」。
梁朝偉和張曼玉1996拍攝《花樣年華》，15個月時間兩人產生情愫。（圖／民視新聞網）為何梁朝偉這麼愛張曼玉，最後卻選擇劉嘉玲牽手過下半輩子呢?有網友得出兩大原因，「戀愛」和「成家」是兩種不同心情，劉嘉玲和張曼玉兩人形象完全不同，劉嘉玲的獨立個性加上他對梁朝偉深居簡出的性格，梁朝偉拍完戲，未能從角色中抽離出來時劉嘉玲則是默默陪伴，不抱怨，成為了劉嘉玲「成家」的重要元素；而張曼玉的美能給予梁朝偉「戀愛」的感覺，但也是僅此而已，她也許無法像劉嘉玲能夠彌補梁朝偉性情中的寡淡與冷清。
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