吳季如高中時第一次參加書法比賽，就得了第一名。〈圖：吳季如提供〉台中的台灣民俗文物館裡，名為「如流」的書法展，吸引不少老師帶學生來「薰陶」一番。吳季如的書法，字如畫，畫裡也藏著字；小朋友認識的字不多，卻看得津津有味，跟著提起筆，一撇一捺，寫起人生中第一個書法字。吳季如透露小撇步：「很重要的一點是，一定要脫鞋子、脫襪子，就是要接地氣，這樣你寫字的時候，那種感覺就是天、地、人合在一個氣場裡面。」
吳季如年近古稀，寫書法已有半個世紀，但其實小時候的他，因為不愛照著規矩寫字，作業常常被老師撕掉重寫。之所以踏入書法世界，是因為高中二年級，在半推半就下，參加班上沒人想參加的書法比賽；原本想草草交差了事，沒想到這個比賽，竟然成為他人生中的轉捩點；第一次參加比賽，就贏得第一名。當時的吳季如，不像一般學書法的人，心中總有各種書體或長期臨摹各種字帖，也正由於沒有學院派的束縛，讓吳季如獨樹一格的字，更獲得評審青睞。
母親用「人蔘換毛筆」，成就吳季如的藝術路〈圖：吳季如提供〉但十歲就失去父親的他，家中經濟拮据，母親靠賣人蔘撫養五個孩子，為了讓吳季如繼續參賽，媽媽竟捨得用一整支人蔘，向毛筆店交換，才讓兒子有了人生中第一支毛筆。然而畢業、退伍後，他的書法生涯，卻還是被迫中斷；為了幫媽媽扛家計，他開起眼鏡行。所幸，上天疼惜吳季如的天賦，讓他24歲時被當時67歲的知名藝術家陳庭詩相中，邀他聯合辦展，峰迴路轉，才終於又回到藝術創作的懷抱。
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