趙正平稱自己年輕時喜歡換工作，也想多嘗試不同職業。（圖／翻攝趙正平臉書）趙正平在《小姐不熙娣》中大談自己過去所從事的職業，提到自己在20歲曾在酒店上班，趙正平也分享當年上班照片，只見他穿著襯衫搭配領結在酒櫃前拍照，趙正平進一步說：「35年前的酒店，不像現在大家都喝威士忌，當時偏好白蘭地，以前都喝這些。」此外，趙正平在分享第二張照片時，他翹腳加上面帶凶狠表情，讓小S看了當場驚呼：「這張更可怕，這是進化的是討債的吧，假裝不是黑道，開時經營些什麼（副業）。」趙正平也打趣回應：「對我漂白了，可以吧，我是放貸款給人家的。」
趙正平分享自己20歲的酒店工作照。（圖／翻攝小姐不熙娣YT）
小S忍不住大噹趙正平為什麼「20歲會有這種氣質」，趙正平則解釋那個年紀很喜歡工作，做一陣子就轉換行業，一方面想累積一些經驗，包括下個薪水工作更高，或做些不一樣的的工作。之後趙正平則跑去通訊行上班，主要做市內電話配線的工作，當時沒有行動電話，必須和家戶約時間做配線；擔任業務經理的他，只要有賣就有賺，賣出一台BB Call，就可以從中抽取300元台幣，而趙正平當時一個月可以銷售超過一百台，賺取費用相當驚人。
小S揶揄趙正平當年穿著像是討債的。（圖／翻攝小姐不熙娣YT）
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