根據《鏡週刊》報導，民進黨在2015年提名陳建仁為副總統候選人時就曾討論過他入黨與否，但當時他回答：「我還沒有考量過這個問題，但我跟整個團隊一向有很好的合作，也很欣賞這個團隊的幹勁與決心，把台灣帶到更美好的未來！」，蔡英文也尊重其意願因此沒入黨；2016年英仁配當選後，陳建仁因肩負年金改革和同婚議題，必須維持行政中立角色，所以當時也沒入黨。
「大仁哥」陳建仁加入民進黨。（圖／翻攝自「陳建仁 Chen Chien-Jen」臉書）
2020年5月14日，陳建仁卸任副總統前，蔡英文錄製影片：「我深深相信，只要未來台灣需要大仁哥，他依然會像現在一樣，義不容辭地來貢獻他最大的努力。」，而到了去年12月30日，陳建仁終於低調向民進黨台北市黨部申請加入民進黨，入黨申請書上的推薦人，就是蔡英文。
陳建仁的入黨申請書推薦人就是蔡英文。（圖／翻攝自「陳建仁 Chen Chien-Jen」臉書）
一名黨內人士說，陳建仁為何選擇此時入黨？一是蔡英文親自邀請，二是陳現在沒有任何公職身分，是入黨的好時機，三是近年國內發生許多重大議題，陳建仁也希望可以提供更多協助。陳建仁的入黨，對於民進黨年底縣市長大選布局，無論是台北市長人選，或是防疫指揮官，甚至是小英卸任後的黨主席或2024總統接班人選，都會是民進黨在「後蔡英文時期」最強的活棋。
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